手性季铵盐作为相转移催化剂(Phase-transfer catalysts，PTC)能使非均相反应在温和条件下进行，操作简单，反应速率加快，产率明显提高，因此这一技术在有机合成中具有广泛的应用。这些季铵盐主要是以金鸡钠生物碱衍生的[1,2] ，近年来出现了一些其它类型的季铵盐 ，但是它们的制备一般比较困难，大多数催化效果不是很理想；并且这些季铵盐的结构有一定局限，改造比较困难。同时这些季铵盐大都是C-手性的，很少N-手性的[4,5] ；在以前的不对称反应中，有意识地构建N-手性季铵盐及N-手性在不对称反应中的作用鲜有报道[6]。天然氨基酸及其衍生物价廉易得，因此在有机合成中具有广泛的应用。从结构上看，如果N原子上再引入3个不同的取代基团，就会形成N-手性，并且氨基酸本身的C-手性可能会诱导N-手性的形成L[4,5]。迄今为止未见基于链状氨基酸的N-手性季铵盐的研究，因此本文从链状氨基酸合成了一系列N-手性季铵盐。在上述合成过程中，本文以L-酪氨酸甲酯盐酸盐出发采用改进的“一锅法”合成了N-甲基-N-苄基酪氨酸甲酯[7] ，并以它及(3S)-N-甲基-l，2、3，4一四氢异喹啉-3-甲酸甲酯分别和烯丙基溴进行季铵化反应。但是没有得到预期的N-手性季铵盐，而是得到一个N上带有双烯丙基的季铵盐(图1)。这里我们报道它们的详细合成和结构表征。这个反应的研究不仅可以使我们掌握从氨基酸出发合成N-手性季铵盐的方法、条件，更重要的是可以扩大我们对季铵盐尤其是N-手性季铵盐性质的认识。